Primeiramente, vamos verificar se o python está disponível no repositório.

[2.4.5-RELEASE][root@pfsense]/root: pkg search python

python27-2.7.18                Interpreted object-oriented programming language
python37-3.7.7                 Interpreted object-oriented programming language

Em seguida, vamos instalá-lo.

[2.4.5-RELEASE][root@pfsense]/root: pkg install python37

Updating pfSense-core repository catalogue...
pfSense-core repository is up to date.
Updating pfSense repository catalogue...
pfSense repository is up to date.
All repositories are up to date.
Checking integrity… done (0 conflicting)
The most recent version of packages are already installed

Aqui, podemos ver que o pacote já estava instalado. Então, basta baixar o speedtest-cli dos repositórios oficiais. Siga os passos a seguir.

[2.4.5-RELEASE][root@pfsense]/root: mkdir /root/temp
[2.4.5-RELEASE][root@pfsense]/root: cd /root/temp
[2.4.5-RELEASE][root@pfsense]/root/temp: fetch https://github.com/sivel/speedtest-cli/archive/master.zip
[2.4.5-RELEASE][root@pfsense]/root/temp: unzip master.zip
[2.4.5-RELEASE][root@pfsense]/root/temp: cd speedtest-cli-master/
[2.4.5-RELEASE][root@pfsense]/root/temp/speedtest-cli-master: chmod 755 speedtest.py
[2.4.5-RELEASE][root@pfsense]/root/temp/speedtest-cli-master: mv speedtest.py /bin/speedtest-cli

Agora precisamos realizar um ajuste no script e para isso, precisamos descobrir qual é o executável do python. Digite na console:

[2.4.5-RELEASE][root@pfsense]/root: python<tab><tab>
 python2.7         python2.7-config  python3.7         python3.7-config  python3.7m        python3.7m-config

Agora, vamos editar o arquivo /bin/speedtest-cli e alterar a primeira linha para que o nosso script funcione corretamente.

[2.4.5-RELEASE][root@pfsense]/root: vi /bin/speedtest-cli

Linha original:
#!/usr/bin/env python 

Linha customizada:
#!/usr/bin/env python3.7

Para finalizar, realize o teste de velocidade.

[2.4.5-RELEASE][root@pfsense]/root: speedtest-cli

Caso queira especificar uma origem diferente, use:

[2.4.5-RELEASE][root@pfsense]/root: speedtest-cli --source 192.168.25.254

Caso a versão do seu pfSense seja a 2.4.3, é necessário ajustar um detalhe de biblioteca.

[2.4.3-RELEASE][root@pfsense]/root: ln -sf /lib/libc.so.7 /usr/lib/libdl.so.1